На турнире UFC 250 в Лас-Вегасе он победил соотечественника Кори Сэндхагена удушающим приёмом. Развязка наступила, когда секундомер рефери показывал 1 минуту 28 секунд после начала первого раунда. Прижав противника к сетке октагона, Стерлинг сел ему на спину и начал выполнять удушающий приём.
Затем соперники упали в партер, причём атакующему бойцу удалось удержать свою позицию и продолжить исполнение технического элемента. В итоге Сэндхаген постучал в знак сдачи.
Ранее сообщалось, что Нил Магни победил Тони Мартина в полусреднем весе на UFC 250.