В общей сложности команды трижды встречались в официальных матчах и ещё дважды — в рамках товарищеских турниров в межсезонье.
В финале Кубка обладателей Кубков УЕФА сезона-1970/71 «Челси» сыграл вничью с «Реалом» в первой встрече (1:1) и победил во второй (2:1), став обладателем трофея. Ещё одну победу над командой из Мадрида лондонцы одержали в матче за Суперкубок УЕФА сезона-1997/98 (1:0).
В матчах товарищеского Международного кубка чемпионов 2013 и 2016 годов «Реал» одержал победу со счётом 3:1 и 3:2 соответственно.
В рамках предстоящего полуфинала Лиги чемпионов команды сыграют дважды — 27 или 28 апреля и 4 или 5 мая. Точные даты будут определены позднее. При этом «Реал» проведёт дома первый матч, а «Челси» примет соперников на своём поле во второй игре.
Ранее сообщалось, что «Реал» в рекордный, 14-й раз вышел в полуфинал Лиги чемпионов