Россиянин обыграл итальянца Маттео Арнальди со счётом 2:6, 6:4, 6:4. Продолжительность встречи составила 2 часа 2 минуты.
В следующем этапе Медведев сыграет с американцем Себастьяном Кордой.
Ранее Циципас проиграл 118-й ракетке мира и вылетел с «Мастерса» в Мадриде.