Будучи футболистом, Ваноли не вырос в звезду, однако построил достаточно заметную карьеру и завоевал несколько трофеев. В том числе ему удалось поиграть и в составе достаточно сильных клубов. Но больше ему довелось выступать за средние коллективы на позиции флангового защитника.
В Серии А Ваноли дебютировал только в 24 года, выйдя в высший дивизион вместе с «Вероной». Однако надолго клуб с севера Италии в элите не задержался, через год опустившись обратно в Серию B.
Зато сам работоспособный футболист вызвал интерес со стороны ведущих клубов Италии того времени, в числе которых была «Парма». Клуб не сразу отпустил игрока — лишь спустя сезон Ваноли выкупил собственный трансфер и присоединился к «Парме». Несмотря на то что в новой команде он провёл всего два года, именно с ней связаны наиболее значимые достижения итальянца.
В амбициозном коллективе под руководством Альберто Малезани играли молодой Джанлуиджи Буффон, Лилиан Тюрам, Фабио Каннаваро, Эрнан Креспо и Хуан Себастьян Верон. Вместе со звёздными одноклубниками Ваноли завоевал Кубок Италии и Кубок УЕФА, отличившись в финалах обоих турниров, а также Суперкубок Италии. К слову, решающая игра еврокубка с «Марселем» проходила в столичных «Лужниках».
Покинув «Парму», Ваноли два года выступал за «Фиорентину», с которой тоже взял Кубок Италии и даже забил в финале решающий мяч. Затем он отыграл сезон в «Болонье» и по примеру Дженнаро Гаттузо уехал в шотландский «Рейнджерс». Однако, в отличие от соотечественника, особых успехов Паоло в Британии не добился. Единственное, чем запомнился итальянец в Глазго, — курьёзным автоголом в матче с «Данфермлин Атлетик» в 2003-м.
Закончив с профессиональным футболом в скромной «Сандре», Ваноли решил сосредоточиться на тренерской деятельности. Большая часть карьеры Ваноли прошла в сборных Италии. Начав с ассистента в команде U-16, специалист прошёл все уровни юношеских команд. В 2013-м Паоло довёл сборную U-17 до финала Евро, где скуадра адзурра уступила в серии пенальти России с Александром Головиным, Дмитрием Бариновым и Рифатом Жемалетдиновым в составе.
Вершиной же его карьеры на молодёжном уровне стало серебро Евро-2016 среди команд до 19 лет.
Тогда Ваноли уже занимал пост главного тренера и работал с будущими чемпионами континента среди взрослых Николо Бареллой и Мануэлем Локателли. А среди поверженных соперников оказались немцы и англичане.
Однако в решающем матче молодого специалиста вновь поджидала неудача. Итальянцы крупно уступили французам с Килианом Мбаппе — 0:4.
Один из игроков той сборной Симоне Минелли, вспоминая работу с Ваноли, назвал отличительной чертой команды хорошую физическую готовность и взаимозаменяемость по позициям.
«Защитники должны уметь завершить атаку, а форварды при необходимости — отпахать в обороне. Ведь в своё время Ваноли, будучи защитником, умел здорово подключаться вперёд, забивал, поэтому пытался прививать подобный навык и нашим ребятам. Ваноли — отменный тактик, а футбол, которому он нас учил, напоминает мне сегодняшний стиль «Аталанты», — приводит слова Минелли «Спорт-Экспресс».
После юношеского Евро Ваноли перешёл к работе с первой сборной Италии в качестве помощника Джампьеро Вентуры, там он пробыл до лета 2017-го. В июле он откликнулся на предложение главного тренера «Челси» Антонио Конте, с которым познакомился ещё во время обучения в тренерской школе Коверчано, и в Англии стал ассистентом старого товарища.
Возможно, именно отсутствие Ваноли в тренерском штабе Вентуры во время стыковых матчей, состоявшихся в ноябре того года, привело к тому, что скуадра адзурра впервые с 1958-го не отобралась в финальную стадию чемпионата мира.
Работа в «Челси» для Конте и Ваноли завершилась в июле 2018 года, после чего итальянский дуэт отправился в миланский «Интер», где помог нерадзурри впервые за 11 лет завоевать скудетто. Как отмечал после победы в чемпионате Италии Ваноли, его задачей было «следить за защитой и улучшать действия игроков обороны».
Вклад Ваноли в чемпионство оказался существенным. В сезоне-2020/2021 «Интер» пропустил меньше всех в Серии А — всего 35 мячей — и потерпел только три поражения. Но, несмотря на это, штаб вынужден был завершить свою работу.
В ноябре этого года Конте принял «Тоттенхэм». Британские СМИ называли Ваноли одним из кандидатов в его штаб.
Работа в московском клубе может стать первым по-настоящему серьёзным вызовом в самостоятельной карьере итальянца. Некоторые уже сравнивают Ваноли с Массимо Каррерой, принёсшим красно-белым первый за 16 лет чемпионский титул. Однако задача перед специалистом стоит непростая, ведь Руй Витория оставил преемнику красно-белых на девятом месте в турнирной таблице РПЛ.